O Moby έγραψε το “Why does my heart feel so bad” το 1992, πατώντας σε sample από το “He’ll Roll Your Burdens Away” των Banks Brothers. Μετά από πολλές δοκιμαστικές εκδοχές και πειράματα αποφάσισε πως το αποτέλεσμα ήταν πολύ μέτριο για να το κυκλοφορήσει.

Χρόνια αργότερα το επανεφέρε στη ζωή, διατηρώντας τον βασικό ρυθμό, αλλά αλλάζοντας όλα τα υπόλοιπα στοιχεία και δίνοντας έναν τόνο μελαγχολίας και τρυφερού θρήνου, τόσο στη μελωδία, όσο και στα κάπως αντισυμβατικά για την εποχή, φωνητικά.

Με την προτροπή του μάνατζέρ του Eric Härle το συμπεριέλαβε το 1999 στο “Play”, το 5ο στούντιο άλμπουμ του, που είναι έως και σήμερα το άλμπουμ ηλεκτρονικής μουσικής με τις περισσότερες πωλήσεις παγκοσμίως.